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<!DOCTYPE html>

<title>Melezitose</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Melezitose</span></h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;">Name

</td>

<td>Melezitose

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<ul><li>Melecitose</li>

<li>Melizitose</li>

<li><i>O</i>-α-<small>D</small>-glucopyranosyl-(→3)-<i>O</i>-β-<small>D</small>-fructofuranosyl-(2→)-α-<small>D</small>-glucopyranosid</li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

<td>

<li>C<sub>18</sub>H<sub>32</sub>O<sub>16</sub> · H<sub>2</sub>O (Monohydrat)</li></ul>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

<td>

<li><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=597-12-6">597-12-6</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span> (<a href="Monohydrat" class="mw-redirect" title="Monohydrat">Monohydrat</a>)</li></ul>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>

</td>

<td colspan="2">209-894-9

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

<td>

<li>522,5 <a href="Gramm" title="Gramm">g</a>·<a href="Mol" title="Mol">mol</a><sup>−1</sup> (Monohydrat)</li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td>

<p>fest

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>

</td>

<td>

<p>löslich in Wasser (50 g·l<sup>−1</sup>)<sup id="cite_ref-Sigma_1-1" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><b><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a></b><sup id="cite_ref-Sigma_1-2" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

<td><i>keine GHS-Piktogramme</i>

</td></tr></tbody></table>

<p>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">H: <span title="Untervorlage eingebunden: H-Sätze"></span><i>keine H-Sätze</i>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <span title="Untervorlage eingebunden: P-Sätze"></span><i>keine P-Sätze</i><sup id="cite_ref-Sigma_1-3" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).

</td></tr></tbody></table><p><span class="editoronly" style="display:none;"></span>

</p><p><b>Melezitose</b> ist ein <a href="Trisaccharid" class="mw-redirect" title="Trisaccharid">Trisaccharid</a> (Dreifachzucker) aus zwei Molekülen <a href="Glucose" title="Glucose">Glucose</a> sowie einem Molekül <a href="Fruchtzucker" class="mw-redirect" title="Fruchtzucker">Fructose</a> und zählt zu den <a href="Kohlenhydrate" title="Kohlenhydrate">Kohlenhydraten</a>. Bei <a href="Hydrolyse" title="Hydrolyse">Hydrolyse</a> unter milden Bedingungen entsteht Glucose und <a href="Turanose" title="Turanose">Turanose</a>, ein <a href="Isomer" class="mw-redirect" title="Isomer">Isomer</a> der <a href="Saccharose" title="Saccharose">Saccharose</a>.

</p><p>Melezitose kommt in verschiedenen Pflanzen und im <a href="Honigtau" title="Honigtau">Honigtau</a> vor, einem zuckerhaltigen Ausscheidungsprodukt verschiedener <a href="Schnabelkerfe" title="Schnabelkerfe">Schnabelkerfe</a> (Hemiptera), zu denen auch die <a href="Blattl%C3%A4use" title="Blattläuse">Blattläuse</a> (Aphidina) gehören. Diese Insekten synthetisieren Melizitose aus Saccharose und Glucose; dadurch verlieren sie weniger Wasser durch <a href="Osmose" title="Osmose">Osmose</a> und locken zugleich <a href="Ameisen" title="Ameisen">Ameisen</a> als Beschützer an.<sup id="cite_ref-2" class="reference"><a href="#cite_note-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Geschichte">Geschichte</h2></div>

<p>Erstmals fand 1833 Bonastre<sup id="cite_ref-3" class="reference"><a href="#cite_note-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Melezitose in einem Auszug der <a href="L%C3%A4rchen" title="Lärchen">Lärche</a>. Der Name wurde vom französischen Wort „mélèze“ für die <i>Lärche</i> abgeleitet. Später wies man den Zucker auch in anderen Pflanzen und 1917 im Honig nach.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Analytik">Analytik</h2></div>

<p>Die zuverlässige qualitative und quantitative Bestimmung von Melezitose in verschiedenen Untersuchungsmaterialien setzt eine adäquate <a href="Probenvorbereitung" class="mw-redirect" title="Probenvorbereitung">Probenvorbereitung</a> voraus. Durch Herstellung der <a href="Trimethylsilyl" class="mw-redirect" title="Trimethylsilyl">Trimethylsilylderivate</a> ist der Einsatz der Kopplung von <a href="Gaschromatographie" title="Gaschromatographie">Gaschromatographie</a> und <a href="Massenspektrometrie" title="Massenspektrometrie">Massenspektrometrie</a> möglich.<sup id="cite_ref-4" class="reference"><a href="#cite_note-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Auch die Kopplung der <a href="Fl%C3%BCssigkeitschromatographie" class="mw-redirect" title="Flüssigkeitschromatographie">Liquidchromatographie</a> mit der Massenspektrometrie kann zur Analytik der Trisaccharide eingesetzt werden.<sup id="cite_ref-5" class="reference"><a href="#cite_note-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Für besondere Fragestellungen können auch TMS-<a href="Oxime" title="Oxime">Oximderivate</a> zur Chromatographie verwendet werden.<sup id="cite_ref-6" class="reference"><a href="#cite_note-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Im_Honig">Im Honig</h2></div>

<p><a href="Waldhonig" class="mw-redirect" title="Waldhonig">Waldhonig</a>, den die Bienen aus Honigtau gewonnen haben, enthält zuweilen viel Melezitose. Überschreitet deren Konzentration etwa 10 %, so kann dieser Honig vom Boden der <a href="Wabe" title="Wabe">Wabenzelle</a> her <a href="Kristallisation" title="Kristallisation">kristallisieren</a>. Dann kann er nicht oder nur schwer ausgeschleudert werden. Er wird Melezitose- oder Zementhonig genannt.

</p><p>Ein hoher Melezitose-Gehalt im Honigvorrat von Bienenvölkern kann mit starken Völkerverlusten verbunden sein.<sup id="cite_ref-7" class="reference"><a href="#cite_note-7"><span class="cite-bracket">[</span>7<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-8" class="reference"><a href="#cite_note-8"><span class="cite-bracket">[</span>8<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-Sigma-1"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Sigma_1-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Sigma_1-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Sigma_1-2">c</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Sigma_1-3">d</a></sup></span> <span class="reference-text">Datenblatt <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/SIAL/63620">D-(+)-Melezitose monohydrate, for microbiology, ≥99.0%</a></span> bei <a href="Sigma-Aldrich" title="Sigma-Aldrich">Sigma-Aldrich</a>, abgerufen am 26. Dezember 2019 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/DE/de/sds/SIAL/63620?userType=anonymous">PDF</a>).<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

<li id="cite_note-2"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-2">↑</a></span> <span class="reference-text">Klaus H. Hoffmann, Melanie Fischer, Wolfgang Völkl, Matthias W. Lorenz: <i>Von Läusen und Ameisen.</i> In: <i>forschung.</i> 2/2003 <a rel="nofollow" class="external text" href="http://dfg.de/download/pdf/dfg_magazin/wissenschaft_oeffentlichkeit/forschung_magazin/2003/forschung_2003_2.pdf">PDF</a>, S. 15.</span>

</li>

<li id="cite_note-3"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-3">↑</a></span> <span class="reference-text">M. Bonastre: <i>J.</i> In: <i>Pharm.</i> 19, 443, 1833, S. 626.</span>

</li>

<li id="cite_note-4"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-4">↑</a></span> <span class="reference-text">M. I. Perlné, K. Horváth, Z. Katona: <i>The possibilities of GC/MS and HPLC in the analysis of sugars and acids in natural matrices.</i> In: <i>Acta Pharm Hung.</i> 70(3-6), Jul-Dez 2000, S. 231–238. Hungarian. <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/11379030?dopt=Abstract">PMID 11379030</a></span>

</li>

<li id="cite_note-5"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-5">↑</a></span> <span class="reference-text">E. C. Wan, J. Z. Yu: <i>Determination of sugar compounds in atmospheric aerosols by liquid chromatography combined with positive electrospray ionization mass spectrometry.</i> In: <i>J Chromatogr A.</i> 1107(1-2), 24. Feb 2006, S. 175–181. <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/16405980?dopt=Abstract">PMID 16405980</a></span>

</li>

<li id="cite_note-6"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-6">↑</a></span> <span class="reference-text">Z. Füzfai, I. Boldizsár, I. Molnár-Perl: <i>Characteristic fragmentation patterns of the trimethylsilyl and trimethylsilyl-oxime derivatives of various saccharides as obtained by gas chromatography coupled to ion-trap mass spectrometry.</i> In: <i>J Chromatogr A.</i> 1177(1), 4. Jan 2008, S. 183–189. <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/18061601?dopt=Abstract">PMID 18061601</a></span>

</li>

<li id="cite_note-7"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-7">↑</a></span> <span class="reference-text"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.agroscope.admin.ch/dam/agroscope/de/dokumente/themen/nutztiere/bienen/melezitose.pdf.download.pdf/zementhonig_d.pdf"><i>Zementhonig im Honig- und Brutraum – was dann?</i></a> In: Agroscope (1985) </span>

</li>

<li id="cite_note-8"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-8">↑</a></span> <span class="reference-text">Seeburger VC, D’Alvise P, Shaaban B, Schweikert K, Lohaus G, Schroeder A, Hasselmann, Martin (2020): <i>The trisaccharide melezitose impacts honey bees and their intestinal microbiota.</i> PLoS ONE 15(4): e0230871. <a href="https://doi.org/10.1371/journal.pone.0230871" class="extiw external" title="doi:10.1371/journal.pone.0230871">doi:10.1371/journal.pone.0230871</a></span>

</li>

</ol></div><div><div class="zim-footer">

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